›
›

Bài giảng Chuyên đề Hóa hữu cơ - Chuyên đề 2: Hiđrocacbon - Nguyễn Thị Hiển

ppt 53 trang cucquyet12 5540
Download
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Bài giảng Chuyên đề Hóa hữu cơ - Chuyên đề 2: Hiđrocacbon - Nguyễn Thị Hiển", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

  • pptbai_giang_chuyen_de_hoa_huu_co_chuyen_de_2_hidrocacbon_nguye.ppt

Nội dung text: Bài giảng Chuyên đề Hóa hữu cơ - Chuyên đề 2: Hiđrocacbon - Nguyễn Thị Hiển

  1. BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn Hóa học, khoa Môi trường 1
  2. Chuyên đề 2: HIĐROCACBON Nội dung 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon 2. Phản ứng thế cơ chế gốc (SR): 3. Phản ứng cộng hợp ái điện tử AE 4. Phản ứng thế ái điện tử SE 5. Phản ứng ozon phân 6. Các phản ứng khác 2
  3. 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon ⚫ Hidrocacbon: là hợp chất của cacbon với hidro. ⚫ Hidrocacbon no: phân tử hidrocacbon chỉ có liên kết xích ma. ⚫ Hidrocacbon không no: phân tử hidrocacbon có liên kết pi. ⚫ Hidrocacbon thơm: là hidrocacbon có chứa nhân thơm trong phân tử ví dụ nhân benzen ⚫ Các nhóm hidrocacbon tiêu biểu: ankan, xicloankan, anken, akin, aren. 3
  4. 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Ankan: - Là hidrocacbon no, mạch hở. Công thức chung CnH2n+2 - Phân tử chỉ gồm các liên kết xích ma bền vững do đó các hidrocacbon rất kém hoạt động và thường được dùng làm dung môi. - Phân tử không phân cực, nhiệt độ sôi thấp, không tan trong nước, - Các ankan là thành phần chính của khí thiên nhiên (chủ yếu là metan, etan và phần nhỏ propan, butan), chủ yếu dùng làm chất đốt. Các ankan từ 5 đến 17 cacbon là các chất lỏng, sản phẩm từ chưng cất dầu mỏ. Được dùng làm dung môi, làm nhiên liệu Các ankan rắn được dùng làm nến, làm nhựa đường. - Tính chất hóa học đặc trưng của ankan là phản ứng thế, đặc biệt là thế halogen. 4
  5. 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Xicloankan: - Là hidrocacbon no mạch vòng. Công thức chung C2H2n (n 3) - Trong phân tử chỉ gồm các liên kết xích ma. Tuy nhiên vòng 3 và vòng 4 cạnh có sức căng vòng lớn lên kém bền, dễ bị phá vỡ vòng khi phản ứng cộng với các tác nhân tạo mạch hở. Các xiclo ankan mạch lớn (từ 5 cacbon trở lên), bền vững như ankan tương ứng. 5
  6. 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Anken: - Là hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C=C. Công thức chung C2H2n (n 2) - Liên kết đôi C=C gồm có 1 liên kết xích ma và một liên kết pi. Liên kết pi xen phủ biên, kém bền do đó anken dễ tham gia phản ứng cộng phá vỡ liên kết pi. - Anken được điều chế trong phòng thí nghiệm bằng phản ứng tách H2O của ancol no hoặc tách HX của dẫn xuất halogen. -Trong công nghiệp anken thu được từ phản ứng cracking. * Ankadien - Là hidrocacbon không no mạch hở, có 2 liên kết đôi trong phân tử. Công thức chung CnH2n-2. - Ankadien liên hợp là nhóm hợp chất có ứng dụng rộng rãi và quan trọng. Đặc biệt là Buta-1,3-dien và isopren. 6
  7. 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon * Ankin: - Là hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba C≡C. Công thức chung C2H2n-2 (n 2) - Liên kết đôi C≡C gồm có 1 liên kết xích ma và hai liên kết pi. Liên kết pi xen phủ biên, kém bền do đó ankin dễ tham gia phản ứng cộng phá vỡ từng liên kết pi tạo ra sản phẩm cộng tỉ lệ 1:1 hoặc 1:2. - Axetylen là ankin đồng dãy đồng đẳng thu được bằng phản ứng của CaC2 với H2O. 1500oC Hoặc từ pu: CH4 CH≡CH + H2 7
  8. 1. Giới thiệu chung về hidrocacbon *Aren: - Là hidrocacbon thơm, phân tử có chứa nhân thơm, điển hình là nhân benzen C6H6. - Nhân benzen gồm 1 vòng 6 cacbon liên kết với nhau bằng 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn xen đều nhau tạo thành hệ liên hợp vòng phẳng bền vững. Do sự liên hợp bền của nhân benzen nên tính chất của các hợp chất thơm không giống tính chất của anken. - Các aren thu được như các sản phẩm phụ của quá trình chưng cất dầu mỏ. 8
  9. 2. Phản ứng thế cơ chế gốc (SR): + Là phản ứng đặc trưng của hidrocacbon no và các gốc hidrocacbon no. + Các phản ứng điển hình: Thế halogen (Clo, brom); thế nitro; +Cơ chế: 3 giai đoạn: Khơi mào, phát triển mạch và tắt mạch. Các giai đoạn của cơ chế gốc: xét pư R-H + X2 (X: halogen) 9
  10. cơ chế thế gốc (SR): . . Khơi mào X . X 2 X . . Phát triển mạch C H + X C + HX . C. + X2 C X + X Tắt mạch . . C + C C C . 2 X X . . 2 C + X C X 10
  11. Phản ứng thế halogen cơ chế gốc ⚫ Điều kiện phản ứng: - Dung môi: không phân cực (thường dùng CCl4). - Chiếu sáng (với clo) và đun nóng (với brom) - Quy luất thế chính: thế vào nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc cao nhất. Ví dụ: Xét phản ứng của 2-metylpropan với clo. Cl áskt CH3 -CH -CH3 + Cl2 CH3 -C -CH3 + HCl CH3 CH3 Sản phẩm chính 11
  12. Cơ chế phản ứng 2-metylpropan với clo Khơi mào: Cl–Cl ⎯ ⎯ as → 2Cl. . . CH 3 -CH -CH 3 + Cl CH3 -C -CH 3 + Cl2 Phát triển mạch: CH 3 CH 3 Cl . . CH 3 -C -CH 3 + Cl2 CH3 -C -CH 3 + Cl CH 3 . CH 3 Tắt mạch: 2Cl. → Cl 2 Cl . . CH3 -C -CH3 + Cl CH 3 -C -CH3 CH3 CH3 CH CH . . 3 3 CH -C -CH + CH -C -CH CH -C C -CH 3 3 3 3 3 3 12 CH CH3 3 CH3 CH3
  13. Các sản phẩm phụ: là sản phẩm thế clo vào nguyên tử H của cacbon bậc thấp và một lượng nhỏ 2,2,3,3- tetrametylbutan. Bài tập áp dụng 1: Cho biết sản phẩm chính và viết cơ chế của phản ứng khi cho các chất sau phản ứng với khí clo khi chiếu sáng: a. 2-metyl butan b. isopropyl benzen c. toluen Cho biết tất cả các sản phẩm phụ có thể có của mỗi phản ứng. 13
  14. Key: Bài tập áp dụng 1: a. 2-metyl butan Cl CH -CH-CH -CH +Cl2/askt 3 2 3 CH3-C-CH2-CH3 + HCl CH 3 CH3 S¶n phÈm chÝnh 2-clo-2-metylbutan Các sản phẩm phụ là: Cl CH3-CH-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH2Cl ClCH2-CH-CH2-CH3 CH 3 CH3 CH3 2-clo-3-metylbutan 1-clo-3-metylbutan 1-clo-2-metylbutan14
  15. Key: Bài tập áp dụng 1: b. isopropyl benzen CH3-CH-CH 3 CH3-CCl-CH3 +Cl2/askt + HCl S¶n phÈm chÝnh 2-clo-2-phenylpropan Sản phẩm phụ là: CH3-CH-CH2Cl 1-clo-2-phenylpropan 15
  16. Key: Bài tập áp dụng 1: c. toluen CH3 CH2Cl +Cl2/askt + HCl Sản phẩm phụ có thể có là các dẫn xuất thế hai lần hoặc ba lần. 16
  17. 3. Phản ứng cộng hợp ái điện tử (AE): + Là phản ứng đặc trưng của hợp chất có liên kết pi (anken, ankin, ankadien). + Điều kiện dung môi: dung môi phân cực. + Các phản ứng đặc trưng: cộng H2O, Hal2, HX (X là Cl và Br) + Cơ chế pư 2 giai đoạn. Ví dụ xét phản ứng: 17
  18. A + − C C + A+B- C C Xét cơ chế AE B Chất pư A+B- là chất phân cực, hoặc bị phân cực hóa trong dung môi phân cực Giai đoạn 1: Tác nhân A+ tấn công vào liên kết pi A − + + + C C + A C C Cacbocation Đặc điểm: giai đoạn này chậm và thuận nghịch. Giai đoạn 2: cacbocation kết hợp với B- A A + C C + B- C C B 18 Quy luật của pư: Sản phẩm chính của phản ứng tuân theo quy tắc Maccopnhicop
  19. Một số ví dụ: Ví dụ 1: pư của propen với nước H + − + - H C C CH2 + H OH H Giai đoạn 1: Tác nhân H+ tấn công vào liên kết pi H + − + + H2 SO4 CH CH CH H C CH CH2 +H 3 3 H Cacbocation Đặc điểm: giai đoạn này chậm và thuận nghịch. Giai đoạn 2: cacbocation kết hợp với HO- + - CH3 CH CH3 +HO CH3 CH CH3 Sản phẩm chính OH 19 Sản phẩm phụ là sản phẩm trái quy tắc Maccopnhicop CH2-CH2-CH2-OH
  20. Một số ví dụ: Ví dụ 2: pư của axetilen với nước + - HgSO4 CH CH + H OH CH3-CHO 80oC Giai đoạn 1: Tác nhân H+ tấn công vào liên kết pi + HgSO + CH CH + H 4 CH CH 80oC 2 Cacbocation kém bền Đặc điểm: giai đoạn này chậm và thuận nghịch. Giai đoạn 2: cacbocation kết hợp với HO- + chuyÓn vÞ - CH CH oh CH -CHO CH2 CH + ho 2 3 enol kém bền 20
  21. Note: phản ứng ankin + H2O + riêng axetylen phản ứng với nước tạo andehit. C2H2 + H2O → CH3CH=O + Các ankin khác phản ứng với nước đều cho xeton. Ví dụ: CH3-C≡CH + H2O → CH3-CO-CH3 Ankin phản ứng với HX, X2 (X: Cl; Br): có thể cộng với tỉ lệ 1:1 hoặc 1:2 R1-C≡C-R2 + HCl → R1CH=CCl-R2 (tỉ lệ 1:1) 1 2 1 2 R -C≡C-R + 2HCl → R CH2-CCl2-R (tỉ lệ 1:2) 21
  22. Một số ví dụ: Ví dụ 3: pư của buta-1,3-dien với nước CH2=CH-CH=CH2 + H2O Giai đoạn 1: Tác nhân H+ tấn công vào liên kết pi + + CH2=CH-CH=CH2 + H CH3-CH-CH=CH2 Cacbocation + liên hợp CH3-CH-CH-CH2 Giai đoạn 2: cacbocation kết hợp với HO- + OH - CH3-CH-CH-CH2 + OH CH3-CH-CH=CH2 + CH3-CH=CH-CH2OH 22
  23. Bài tập áp dụng 2: Cho biết sản phẩm chính và viết cơ chế của phản ứng sau: a. 2-metyl buten + HCl → b. isopropen + Br2 → c. isopren + Br2 → d. isopren + HCl → (tỉ lệ 1:1) Cho biết tất cả các sản phẩm phụ có thể có của mỗi phản ứng. 23
  24. Key:Bài tập áp dụng 2: a. 2-metyl buten + HCl → CH2=CH-CH2-CH3 + HCl CH3-CCl-CH-CH3 S¶n phÈm chÝnh CH3 CH3 ClCH2-CH-CH2-CH3 S¶n phÈm phô CH3 b. isopropen + Br2 → CH2=C-CH3 + Br2 CH2Br-CBr-CH3 CH3 CH3 24
  25. Key: Bài tập áp dụng 2: c. isopren + Br2 → 1:1 CH2=C-CH=CH2 + Br2 CH 2Br-CBr-CH=CH2 CH3 Céng 1,2 CH3 1:1 CH2=C-CH=CH2 + Br2 CH 2Br-C=CH-CH2Br CH3 Céng 1,4 CH3 1:2 CH2=C-CH=CH2 + 2Br2 CH2Br-CBr-CHBr-CH2Br CH3 CH3 Sản phẩm phụ CH2=C-CHBr-CH2Br CH3 25
  26. Key: Bài tập áp dụng 2: d. isopren + HCl → 1:1 CH2=C-CH=CH2 + HCl CH 3-CCl-CH=CH2 CH3 Céng 1,2 CH3 1:1 CH2=C-CH=CH2 + HCl CH 3-C=CH-CH2Cl CH3 Céng 1,4 CH3 Các sản phẩm phụ: CH Cl-CH-CH=CH 2 2 CH2=C-CH2-CH2Cl CH2=C-CHCl-CH3 CH 3 CH3 CH3 26
  27. 4. Phản ứng thế ái điện tử (SE): + Là phản ứng đặc trưng của hidrocacbon thơm. + Điều kiện: dung môi phân cực, thường dùng xúc tác là axit Lewis. + Các phản ứng đặc trưng: thế halogen (clo, brom) + Cơ chế pư 2 giai đoạn. Ví dụ phản ứng của benzen và A+B- Chất pư A+B- là chất phân cực hoặc bị phân cực hóa trong dung môi (ví dụ Brom trong nước), trong dung môi phân cực có thể phân li thành A+ và B-. 27
  28. Giai đoạn 1: Tác nhân A+ tấn công vào vòng benzen A A+ H phøc  Giai đoạn 2: phức σ tách đi proton A A H H Quy luật của pư: Nếu trong phân tử hidrocacbon thơm có nhóm thế loại 1 (đẩy electron) thì thế vào octo và para, nhóm thế loại 2 (hút electron) thì thế vào meta. 28
  29. X Quy luật thế: + Nhóm thế loại 1: là những nhóm thế đẩy electron. Làm tăng khả năng phản ứng thế SE và định hướng vào octo, para. Ví dụ: Gốc hidrocacbon no, nhóm gây hiệu ứng liên hợp dương, cảm ứng dương. + Nhóm thế loại 2: là những nhóm thế hút electron. Làm giảm khả năng phản ứng thế SE và định hướng thế vào meta. Ví dụ: -NO2, -COOH, -CHO, -COOR, -CH=CH2, nhóm không no + Các halogen là những nhóm đặc biệt, làm giảm khả năng phản ứng thế SE nhưng lại định hướng thế octo, para. 29
  30. * Thế halogen: (brom; clo) Br VD 1: Benzen + Brom + Br2 + HBr t¹o t¸c nh©n 2 Fe + 3Br2 2FeBr3 + − Br2 FeBr3 Br Br FeBr 3 FeBr4 + Br giai ®o¹n 1: x¶y ra chËm, quyÕt ®Þnh tèc ®é ph¶n øng X Br+ H phøc  giai ®o¹n 2: Br Br H H 30 FeBr4 + H FeBr3 HBr
  31. * Thế nitro –NO2 NO2 VD 2: Benzen + HNO 3 + HNO3 + H2O + Tác nhân ái điện tử là NO2 được tạo ra khi có xúc tác là H2SO4 đặc. + - HNO3 + H2SO4 → NO2 + HSO4 + H2O giai ®o¹n 1: x¶y ra chËm, quyÕt ®Þnh tèc ®é ph¶n øng NO2 + NO2 H phøc  giai ®o¹n 2: NO2 NO2 H H 31
  32. •Thế ankyl –R, tác nhân là dẫn xuất halogen RX, hoặc ancol với xúc tác là axit Lewis. CH3 VD 3: Benzen + CH Cl xt: AlCl3 3 + CH3Cl + HCl + Tác nhân ái điện tử là CH3 được tạo ra khi có xúc tác là AlCl3. + - CH3Cl + AlCl3 → CH3 + [AlCl4] giai ®o¹n 1: x¶y ra chËm, quyÕt ®Þnh tèc ®é ph¶n øng CH3 + CH3 H giai ®o¹n 2: phøc  CH CH 3 3 32 H H
  33. * Thế axyl RCO-; tác nhân là halogenua axit RCOX với xúc tác là axit Lewis COCH3 VD 3: Benzen + CH COCl xt: AlCl 3 + CH3COCl 3 + HCl + Tác nhân ái điện tử là CH3 được tạo ra khi có xúc tác là AlCl3. + - CH3Cl + AlCl3 → CH3 + [AlCl4] giai ®o¹n 1: x¶y ra chËm, quyÕt ®Þnh tèc ®é ph¶n øng CH3 + CH3 H phøc  giai ®o¹n 2: CH CH 3 3 33 H H
  34. VD 4: Toluen + Brom (đk đun nóng trong dung môi CCl4) - Dung môi CCl4 là không phân cực, đây là phản ứng thế cơ chế gốc tự do SR. CH3 CH2Br + Br2 + HBr VD 5: Toluen + Brom (đk brom trong nước có bột sắt) - Nước là dung môi phân cực phản ứng là thế ái điện tử vào nhân benzen. - CH3 là nhóm thế loại 1 nên sản phẩm thu được là thế vào octo và para. CH3 CH3 CH 3Br + Br2 + + HBr 34 Br
  35. VD 6: Cumen + dung dịch nước brom + Nước là dung môi phân cực, vì vậy đây là phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm. + Nhóm thế iso-propyl là gốc hidrocacbon no nên phản ứng thế vào octo và para. Tuy nhiên nhóm thế có kích thước lớn, cồng kềnh gây án ngữ không gian tại các vị trí octo. Sản phẩm chính là thế Br vào vị trí para. Br + Br2 + HBr CH CH H3C CH3 H3C CH3 Sản phẩm phụ là sản phẩm thế octo, meta. 35
  36. Bài tập áp dụng 3: Từ benzen và các hợp chất hữu cơ có ít hơn 4 cacbon. Hãy điều chế các chất sau: a. Axit “o” vµ “m” nitro benzoic. b. Metyl phenyl xeton. c. 2-clo- 2- phenylpropan. d. “p” vµ “m” clo nitrobenzen 36
  37. Key: Bài tập áp dụng 3: a. Axit “o” và “m” nitro benzoic. o-nitrobenzoic: + cần đưa 2 nhóm thế vào vòng benzen + 2 nhóm thế -COOH và -NO2 đều là nhóm loại 2 và ở vị trí octo với nhau. Nhóm thế đưa vào trước phải là nhóm thế loại 1 và nhóm này phải chuyển hóa được thành nhóm chức -COOH hoặc nhóm -NO2. Như vậy nhóm thế thích hợp là R, gốc ankyl. COOH NO2 CH3 CH3 COOH NO2 NO2 Sơ đồ: (1) (2) (3) 37
  38. CH3 CH3 COOH NO2 Sơ đồ: NO2 (1) (2) (3) CH3 AlCl (1) 3 + CH3Cl + HCl CH CH3 3 NO2 (2) H2SO4 + HNO3 + HCl CH3 COOH (3) NO2 H SO NO + KMnO 2 4 2 4 38
  39. Key: Bài tập áp dụng 3: a. Axit “o” và “m” nitro benzoic. m-nitrobenzoic: + cần đưa 2 nhóm thế vào vòng benzen + 2 nhóm thế -COOH và -NO2 đều là nhóm loại 2 và ở vị trí meta với nhau. Nhóm thế đưa vào trước phải là nhóm thế loại 2, có thể là nhóm -CHO (oxi hóa thành nhóm -COOH) hoặc nhóm -NO2. COOH NO2 CHO CHO COOH Sơ đồ: (1) (2) (3) NO NO2 2 39
  40. CHO CHO COOH Sơ đồ: (1) (2) (3) NO NO2 2 CHO AlCl3 (1) + HCOCl + HCl CHO CHO H2SO4 (2) + HNO3 + H2O NO2 CHO COOH H2SO4 (3) + KMnO4 40 NO2 NO2
  41. Key: Bài tập áp dụng 3: b. Metyl phenyl xeton. Đây là phản ứng axyl hóa đưa nhóm –COCH3 vào nhân benzen. Phản ứng axyl hóa giữa benzen với CH3COCl O C CH3 O C AlCl3 + CH3COCl CH3 + HCl 41
  42. Key: Bài tập áp dụng 3: C-Cl c. 2-clo- 2- phenylpropan. H3C CH3 + Trước tiên là đưa nhóm i-C3H7 vào nhân benzen, sau đó thế clo vào gốc hidrocacbon no (1) Sơ đồ: (2) CH C-Cl H C CH 3 3 H3C CH3 Cl AlCl3 (1) + CH3-C-CH3 CH3 CH H3C CH3 (2) askt + Cl2 + HCl CH C-Cl H C CH 42 3 3 H3C CH3
  43. Key: Bài tập áp dụng 3: d. “p” và “m” clo nitrobenzen + Cl là nhóm thế định hướng octo và para, NO2 là nhóm thế định hướng para. Do đó các chất được điều chế theo sơ đồ sau: Cl Cl Cl2 HNO3 p-clonitrobenzen Fe H2SO4 NO2 Cl HNO3 Cl2 m-clonitrobenzen H2SO4 Fe NO 43 2 NO2
  44. 5. Phản ứng ozon phân ⚫ Là phản ứng đặc trưng của hợp chất hữu cơ có liên kết đôi. (anken, ankadien) ⚫ Cơ chế gồm 2 giai đoạn: + Giai đoạn 1: Cộng phân tử O3 vào liên kết đôi tạo ozonit O C C C C + O3 O O Hợp chất ozonit + Giai đoạn 2: ozonit thủy phân tạo hợp chất cacbonyl O C C + H O 2 C o + H O O O 2 2 2 Sơ đồ pư: 1,+O C C 3 2 C O 2,+H2O 44
  45. Bài tập áp dụng 4: Viết các ptpu xảy ra khi thực hiện phản ứng ozon phân với các hidrocacbon sau đây: DA a. Etilen b. Propen c. Buta-1,3-dien d. Isopren Bài tập áp dụng 5: Khi thực hiện phản ứng ozon phân, 1 hidrocacbon có công thức phân tử là C6H12 cho 2 sản phẩm hữu cơ là axeton (propanon) và propanal. Cho biết công thức cấu tạo và gọi tên hợp chất đó. Bài tập áp dụng 6: Thực hiện phản ứng ozon phân, 1 hidrocacbon có công thức phân tử là C6H12 chỉ cho 1 sản phẩm hữu cơ duy nhất là axeton (propanon). Cho biết công thức cấu tạo và gọi tên hợp chất đó. 45
  46. Bài tập áp dụng 4: : phản ứng ozon phân: a. Etilen 1, + O3 CH2=CH2 2 HCHO 2, + H2O b. Propen 1, + O3 CH2=CH-CH3 HCHO + CH3CHO 2, + H2O c. Buta-1,3-dien 1, + O3 CH2=CH-CH=CH2 2 HCHO + CHO-CHO 2, + H O d. Isopren 2 1, + O3 CH2=C(CH3)-CH=CH2 2HCHO + CH3CO-CHO 2, + H2O 46
  47. Bài tập áp dụng 5: + Axeton: CH3-CO-CH3 + Propanal: CH3-CH2-CHO Các nhóm C=O được tạo ra từ phản ứng ozon phân, trong đó nguyên tử C là của liên kết đôi trong anken ban đầu. Như vậy công thức của anken là: Tạo axeton Tạo propanal CH3-C=CH-CH2-CH3 CH3 1. + O3 CH3-C=CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3 + CH3CH2CHO 2. + H O/Zn CH3 2 O 47
  48. Bài tập áp dụng 6: Thực hiện phản ứng ozon phân, 1 hidrocacbon có công thức phân tử là C6H12 chỉ cho 1 sản phẩm hữu cơ duy nhất là axeton (propanon). Cho biết công thức cấu tạo và gọi tên hợp chất đó. + Axeton: CH3-CO-CH3 Là hợp chất có 3 C, mà anken ban đầu có 6 nguyên tử C, như vậy phản ứng ozon phân này tạo ra 2 phân tử axeton. anken ban đầu là anken đối xứng có phân nhánh. CH3 CH3-C=CH-CH3 CH3 48
  49. 6. Một số phản ứng khác ⚫ Phản ứng oxi hóa bằng thuốc tím + Điều kiện: môi trường axit: oxi hóa liên kết bội. môi trường trung tính hoặc kiềm: oxi hóa liên kết pi. Ví dụ: H2O CH2=CH-CH3 + KMnO4 CH 2-CH-CH3 OH OH CH≡CH + KMnO4 + H2O → O=CH-CH=O + KOH + MnO2 H2SO4 CH2=CH-CH3+ KMnO4 CH 3COOH + CO2 + H2O H SO CH =C-CH + KMnO 2 4 CO + H O + CH -C-CH 2 3 4 2 2 3 3 49 O CH3
  50. ⚫ Phản ứng trùng hợp - Còn gọi là phản ứng polime hóa - Sản phẩm thu được là các phân tử polime có ứng dụng rộng rãi. - Các chất tham gia phản ứng trùng hợp là các monome. - Phản ứng trùng hợp thường xảy ra khi có xúc tác hoặc nhiệt. 50
  51. [ơ ⚫ Phản ứng thế của ankin-1 (ankin-1 là các ankin có liên kết ba ở đầu mạch : R-C≡CH) - Nguyên tử H trong ≡C-H khá linh động, trong môi trường kiềm có thể được thay thế bởi 1 số ion kim loại hóa trị I tạo sản phẩm không tan. Ví dụ: CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg  + 4NH3 + 2H2O vàng CH≡CH + 2[Cu(NH3)2]OH → CuC≡CCu  + 4NH3 + 2H2O đỏ CH3-CH≡CH + [Ag(NH3)2]OH → CH3C≡CAg  + 2NH3 + H2O vàng 51
  52. BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ 2 1. Hoàn thành các phản ứng sau, cho biết tên và cơ chế chi tiết của các phản ứng: a. 2-metylbutan + Br2 → b. 2,2,3-trimetylbutan + Cl2 → c. 2-metylbut-2-en + H2O → d. pent-2-en + HCl → e. C6H5CH3 + Br2/CCl4 → f. C6H5CH3 + Br2/H2O → g. 3,4-dimetylpent-1,3-dien + 1.+O3/2.+H2O h. Propin + AgNO + NH → 3 3 52
  53. KIỂM TRA CHUYÊN ĐỀ 2 Bài 1: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau đây, cho biết cơ chế chi tiết của phản ứng. CH3-CH=C-CH3 + HBr CH3 askt CH3-CH-CH2-CH3 + Cl2 CH3 CH2CH3 toC + Br2 CH3 CH2CH3 Fe + Br2 CH3 CH3-C CH + AgNO3 + NH3 Bài 2: Khi thực hiện phản ứng ozon phân, 1 hidrocacbon có công thức phân tử là C6H12 cho 2 sản phẩm hữu cơ là axeton (propanon) và propanal. Cho biết công thức cấu tạo và gọi tên hợp chất đó. 53