Study the molecule species of phosphatidylethanolamine class in soft coral Sinularia flexibilis lipid at different times of the year

Nội dung text: Study the molecule species of phosphatidylethanolamine class in soft coral Sinularia flexibilis lipid at different times of the year

1. Vietnam Journal of Marine Science and Technology; Vol. 21, No. 2; 2021: 215–222 DOI: Study the molecule species of phosphatidylethanolamine class in soft coral Sinularia flexibilis lipid at different times of the year Dang Thi Phuong Ly1,2,*, Pham Minh Quan1,2, Nguyen Thi Nga1,2, Trinh Thi Thu Huong1,2, Andrey Imbs Borisovich3 1Institute of Natural Products Chemistry, VAST, Vietnam 2Graduate University Science and Technology, VAST, Vietnam 3National Scientific Center of Marine Biology, Far-Eastern Branch of the Russian Academy of Sciences, Vladivostok, Russian Federation *E-mail: phuongly1412@gmail.com Received: 11 November 2020; Accepted: 6 February 2021 ©2021 Vietnam Academy of Science and Technology (VAST) Abstract Samples of soft coral Sinularia flexibilis were collected in February, May, August, November in Nha Trang, Khanh Hoa. The content of molecular species in phosphatidylethanolamine class in the lipid of obtained coral samples has been determined. Identified 14 types of PE molecule species, in which the alkenylacyl PE 18:1e/20:4 has the highest concentration, ranging from 51.35% to 63.16% in 4 samples, the highest and lowest concentrations were in a sample collected in August and November, respectively. Samples collected in August and May have a lower diacyl PE ratio than samples collected in November and February. This study identified the lowest alkylacyl and the highest alkenylacyl concentration in a sample collected in August. The fatty acids present in this class are 17:1, 18:1, 18:2, 19:1, 20:4, and 24:5. The percentage of the total content of molecule species by each fatty acid is similar between months. The total content of molecule species containing 20:4n fatty acids was 80.08–84.27% of the PE class, and the difference was not significant in 4 coral samples. There was an inverse correlation between the total content of molecule species containing 20:4n PUFA and the total content of 20:4n fatty acid and the proportional correlation between the content of PE molecule species containing 24:5n PUFA content of 24:5n fatty acid in total fatty acids. Keywords: Lipid, phospholipid, phosphatidylethanolamine, soft coral, Sinularia flexibilis. Citation: Dang Thi Phuong Ly, Pham Minh Quan, Nguyen Thi Nga, Trinh Thi Thu Huong, Andrey Imbs Borisovich, 2021. Study the molecule species of phosphatidylethanolamine class in soft coral Sinularia flexibilis lipid at different times of the year. Vietnam Journal of Marine Science and Technology, 21(2), 215–222. 215
2. Tạp chí Khoa học và Công nghệ Biển, Tập 21, Số 2; 2021: 215–222 DOI: Nghiên cứu thành phần dạng phân tử lớp chất phosphatidylethanolamine của lipid mẫu san hô mềm Sinularia flexibilis theo các thời điểm khác nhau trong năm Đặng Thị Phƣơng Ly1,2,*, Phạm Minh Quân1,2, Nguyễn Thị Nga, Trịnh Thị Thu Hƣơng1,2, Andrey Imbs Borisovich3 1Viện Hóa học các hợp chất thiên nhiên, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, Việt Nam 2Học viện Khoa học và Công nghệ, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, Việt Nam 3Trung tâm nghiên cứu Quốc gia về sinh vật biển, Phân viện Viễn Đông, Liên bang Nga *E-mail: phuongly1412@gmail.com Nhận bài: 11-11-2020; Chấp nhận đăng: 6-2-2021 Tóm tắt Các mẫu san hô mềm Sinularia flexibilis thu thập trong tháng 2, 5, 8, 11 tại vùng biển Nha Trang, Khánh Hòa. Hàm lượng các dạng phân tử trong lớp chất phosphatidylethanolamine trong lipid các mẫu san hô thu được đã được xác định. Nhận dạng được 14 dạng phân tử PE, trong đó dạng phân tử alkenylacyl PE 18:1e/20:4 có hàm lượng cao nhất, dao động từ 51,35–63,16% trong 4 mẫu, cao nhất ở mẫu thu tháng 8 và thấp nhất ở mẫu thu tháng 11. Mẫu thu tháng 8 và tháng 5 có tỉ lệ diacyl PE thấp hơn so với các mẫu thu tháng 11 và tháng 2. Hàm lượng alkylacyl thấp nhất và alkenylacyl cao nhất ở mẫu tháng 8. Các axit béo có mặt trong lớp chất này là 17:1, 18:1, 18:2, 19:1, 20:4 và 24:5, tỉ lệ tổng hàm lượng các dạng phân tử theo từng axit béo khá tương đồng giữa các tháng. Tổng hàm lượng các dạng phân tử có chứa axit béo 20:4n là 80,08–84,27% phân lớp PE và chênh lệch không nhiều ở 4 mẫu san hô. Có tương quan tỉ lệ nghịch giữa tổng hàm lượng các dạng phân tử chứa PUFA 20:4n và tổng hàm lượng axit béo 20:4n và tương quan tỉ lệ thuận giữa hàm lượng các dạng phân tử PE chứa PUFA 24:5n và hàm lượng axit béo24:5n trong tổng axit béo. Từ khóa: Lipid, phospholipid, axit béo, thân mềm biển, Sinularia flexibilis. MỞ ĐẦU lượng lipid tổng, thành phần axit béo tổng, Cho đến nay đã có rất nhiều các công trình thành phần các lớp chất trong lipid tổng, một số nghiên cứu về thành phần và hàm lượng lipid nghiên cứu có đi sâu vào nghiên cứu thành và axit béo của các họ san hô khác nhau ở Việt phần và hàm lượng các lớp chất lipid không Nam và trên thế giới đã được thực hiện, kết quả phân cực [1]. thu được giúp cho các nhà khoa học hiểu rõ Trong san hô mềm (Alcyonacae), giống hơn về cấu tạo hóa sinh, cơ chế trao đổi chất Sinularia có số lượng loài đa dạng nhất. Trong cùng nhiều thông tin hữu ích khác như dinh đó Sinularia flexibilis là một trong những loài dưỡng, sức khỏe của rạn san hô, Tại Việt phổ biến, phân bố rộng rãi trong các vùng biển Nam, trước đây các nghiên cứu về san hô mới khác nhau, trong đó có vùng biển Nha Trang, chỉ dừng ở mức độ nghiên cứu sự đa dạng sinh Khánh Hòa, Việt Nam. Trong một tài liệu tổng thái, đánh giá hiện trạng rạn san hô, các nghiên quan năm 2008, tác giả Mohammad K. K. et cứu hóa sinh thu được những số liệu về hàm al., đã thống kê được 210 công bố từ năm 1975 216
3. Study the molecule species đến năm 2007 về các chất chuyển hóa thứ cấp NGUYÊN LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP được phân lập từ các loài san hô thuộc giống NGHIÊN CỨU Sinularia, trong đó có 42 công bố về loài Nguyên liệu Sinularia flexibilis [2]. Thành phần hóa học của Mẫu san hô mềm Sinularia flexibilis được loài san hô này giàu các hợp chất có cấu trúc thu thập trong 4 tháng 2,5,8,11 trong năm tại hóa học thú vị, đặc biệt là các cembranoid vùng biển Nha Trang, Khánh Hòa tại độ sâu 7– diterpene, bicembranoid diterpene; steroid, 8 m có kí hiệu (S-T2, S-T5, S-T8, S-T11). Mẫu polyhydroxysteroid và các hợp chất polyamine san hô được định tên bởi PGS. TS. Hoàng [3–7] với các hoạt tính kháng khuẩn, chống Xuân Bền và nnk., tại Viện Hải Dương học, viêm, kháng u, gây độc tế bào, giảm đau, bảo Nha Trang. vệ thần kinh, Với những hoạt tính sinh học đa Phƣơng pháp nghiên cứu dạng và mạnh mẽ của các hợp chất phân lập Phương pháp chiết lipid tổng được, loài san hô này được đánh giá có tiềm Từ mẫu san hô tươi thu được, lipid tổng năng lớn trong ứng dụng phát triển các sản được chiết theo phương pháp của Folch J. F., phẩm dược liệu mới [2]. Chính vì thế, trong 10 sử dụng hệ dung môi CHCl3:MeOH tỉ lệ 2:1 năm trở lại đây, các nghiên cứu trên loài san hô theo thể tích [9]. này vẫn đều đặn được công bố hàng năm, trên cả đối tượng thu thập trong môi trường tự nhiên Phương pháp xác định thành phần, hàm và san hô được nuôi nhân tạo [8]. Bên cạnh rất lượng axit béo nhiều các nghiên cứu về các hoạt chất thứ cấp Hỗn hợp axit béo trong lipid tổng của mẫu nghiên cứu được methyl hóa sang dạng methyl trong thành phần hóa học loài san hô Sinularia o flexibilis, các nghiên cứu về lipid lại rất hạn ester bằng tác nhân H2SO4/MeOH 2% ở 80 C chế. Trong một công bố năm 2010, tác giả Imbs trong thời gian 2 h. Hỗn hợp metyl của axit béo et al., đã sử dụng thành phần axit béo của 64 được phân tích trên máy sắc ký khí kết nối loài san hô mềm trong đó có Sinularia flexibilis khối phổ (GC-MS) hãng Shimadzu QP-2010 (Kyoto, Nhật Bản), sử dụng thư viện chuẩn trong phân loại chemotaxonomy. Các nghiên của NIST để so sánh. cứu về thành phần dạng phân tử của các lớp chất lipid từ loài san hô này hoàn toàn chưa Phân tích thành phần dạng phân tử của lớp được thực hiện. chất phosphatidylethanolamine Trong thành phần lipid của san hô, lipid Lớp chất phosphatidylethanolamine được phân cực mà thành phần chủ yếu là các phân lập bằng sắc ký lớp mỏng điều chế, triển phospholipid có trò quan trọng, là cơ sở cấu khai trên bản mỏng Sorbfil (15 cm × 10 cm , trúc của các màng tế bào trong cơ thể sinh vật. Krasnodar, LB Nga) với hệ dung môi Ở đối tượng san hô, phosphatidylethanolamine CHCl3:MeOH:C6H6:28%NH4OH (70:30:5:1, (PE) là một trong những phospholipid chiếm v:v:v), giải hấp bằng hệ dung môi hàm lượng lớn nhất, hàm lượng này có thể lên CHCl3:MeOH:H2O (70:30:1, theo thể tích). tới 25–30% tổng phospholipid. Thực hiện phân Dạng phân tử của các phân lớp lipid phân tích trên sắc ký lớp mỏng cho thấy, lớp chất cực của các mẫu san hô được phân tích bằng phosphatidylethanolamine phân bố biệt lập với phương pháp phổ khối phân giải cao, được ghi các phân lớp còn lại, có khả năng phân lập sạch trên thiết bị Shimadzu LCMS-IT-TOF, do hãng cao để tiến hành nghiên cứu so với các lớp chất Shimadzu (Kyoto, Nhật Bản) cung cấp. Các khác. Việc thực hiện nghiên cứu thành phần phân tích được thực hiện với hệ thống sắc ký dạng phân tử của các lớp chất phospholipid nói lỏng Shimadzu Prominence. Các dạng phân tử chung và lớp chất phosphatidylethanolamine của phân lớp phospholipid được phát hiện bởi nói riêng vào các thời điểm khác nhau trong HRMS và xác định bằng việc so sánh với bộ năm sẽ bước đầu đánh giá được tính ổn phổ chất chuẩn của hãng Shimadzu Solution định/biến đổi trong thành phần lớp chất này và với phần mềm xử lý v.3.60.361. Quá trình định làm tiền đề cho những nghiên cứu sâu rộng hơn lượng các dạng phân tử của mỗi lớp chất lipid trong tương lai. phân cực được tính toán theo diện tích mỗi pic 217
4. Dang Thi Phuong Ly et al. chất thu được trên phổ ion âm và ion dương diện tích mỗi pic chất thu được trên phổ ion âm [9]. và ion dương. Đối với phân tử phosphatidylethanolamine, các tín hiệu trên KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN phổ ion âm được nhận dạng nhạy hơn các tín Hàm lƣợng các dạng phân tử trong lớp chất hiệu trên phổ ion dương, do vậy tín hiệu ion âm phosphatidylethanolamine của lipid mẫu san sẽ được sử dụng để tính toán định lượng các hô Sinularia flexibilis theo các tháng trong dạng phân tử có mặt trong lớp chất. Kết quả thu năm được về hàm lượng thành phần lớp chất PE Quá trình định lượng các dạng phân tử của trong 4 đợt thu mẫu ở 4 tháng khác nhau được mỗi lớp chất lipid phân cực được tính toán theo trình bày trong bảng sau. Bảng 1. Hàm lượng các dạng phân tử có mặt trong phân lớp PE trong mẫu san hô S. flexibilis nghiên cứu theo 4 tháng trong năm Dạng phân tử PE S-T5 S-T8 S-T11 S-T2 18:1e/17:1 3,33 4,38 5,92 1,83 18:0e/17:1 2,71 2,87 4,29 1,36 16:1e/20:4 2,33 2,17 1,98 5,05 16:0e/20:4 1,59 1,53 2,04 1,97 18:0e/18:2 + 18:1e/18:1 1,02 1,00 1,08 0,45 18:0e/18:1 0,28 0,06 0,05 0,06 18:1e/20:4 58,38 63,16 51,35 53,55 18:0e/20:4 14,38 11,32 16,53 11,51 19:1e/20:4 3,57 4,61 3,70 5,52 18:1/20:4 1,91 0,21 1,81 2,37 19:1/20:4 1,06 1,28 2,66 3,23 18:1e/24:5 5,50 4,20 4,80 7,42 18:0e/24:5 3,93 3,04 3,64 5,50 Khác 0,02 0,19 0,15 0,18 Kết quả trong bảng 1 cho thấy, trong số 14 thể hiện trên hình 1. Trong các mẫu được nghiên dạng phân tử PE xác định được, có 6 dạng phân cứu, mẫu S-T8 và S-T5 có tỉ lệ diacyl PE thấp tử là alkenylacyl PE, 6 dạng phân tử là alkylacyl hơn so với các mẫu S-T11 và S-T2. Hàm lượng PE, và chỉ có 2 dạng phân tử là diacyl PE. Tỉ lệ alkylacyl thấp nhất ở mẫu S-T8, ngược lại hàm hàm lượng giữa các nhóm trong 4 tháng được lượng alkenylacyl cao nhất trong tháng này. Hình 1. Tỉ lệ các dạng alkenylacyl, alkylacyl, diacyl trong lớp chất PE của mẫu san hô nghiên cứu 218
5. Study the molecule species Các axit béo có mặt trong các dạng phân thấy rằng, tuy xét cụ thể các số liệu phân tích tử của lớp chất này không quá đa dạng, bao từng tháng cũng có sự khác biệt nhất định gồm axit béo 17:1, 18:1, 18:2, 19:1, 20:4 và nhưng chênh lệch không quá đáng kể, về mặt 24:5, thấp nhất là hàm lương các dạng phân tỉ lệ tổng hàm lượng các dạng phân tử chứa tử chứa axit béo 19:1, cao nhất là các dạng theo từng axit béo khá tương đồng giữa phân tử chứa axit béo 20:4. Quan sát hình 2 các tháng. Hình 2. Tỉ lệ tổng hàm lượng các dạng phân tử trong lớp chất PE của mẫu san hô nghiên cứu chứa theo từng axit béo trong thành phẩm Dạng phân tử PE chiếm hàm lượng cao lớp chất phosphatidylethanolamine của các nhất trong cả 4 tháng là 18:1e/20:4 PE, giá trị mẫu san hô giống Sinularia: Ở loài Sinularia dao động từ 51,35 đến 63,16%, cao nhất ở S-T8 macropodia 18:1e/20:4 PE chiếm 56%, cao và thấp nhất ở S-T11. Giá trị này ở S-T11 và S- nhất trong phân lớp PE [10], ở loài Sinularia T2 khá gần nhau. Kết quả này cũng tương đồng siaesensis 18:1e/20:4 PE chiếm tới 90,9% trong với một số công bố trước đó về dạng phân tử phân lớp PE [11]. O O O O O P NH2 O -O 18:1e/20:4 PE Có tới 7/14 dạng phân tử có mặt axit béo Tổng hàm lượng các dạng phân tử có 20:4n. Dữ liệu phổ khối phân giải cao không cho chứa axit béo 20:4n chiếm tới 80,08% đến phép xác định được vị trí của nối đôi trong phân 84,27% trong phân lớp PE ở 4 tháng thu mẫu tử, để xác định cần dựa vào kết quả phân tích san hô, như vậy sự chênh lệch không quá thành phần các axit béo. Kết quả phân tích thành đáng kể giữa các tháng (bảng 2). Tuy nhiên, phần axit béo đã xác định được axit béo có mặt khi xem xét các phân tích nhận thấy có tương trong các dạng phân tử này có thể là 20:4n-6, quan tỉ lệ nghịch giữa tổng hàm lượng các với hàm lượng dao động từ 5,93% tới 16,30% dạng phân tử chứa PUFA 20:4n và tổng hàm trong tổng axit béo của 4 mẫu; hoặc 20:4n-3 với lượng 20:4n/tổng axit béo của các mẫu trong hàm lượng dao động từ 0,80% tới 1,27% tổng 4 tháng được nghiên cứu (hình 3). axit béo trong các mẫu được nghiên cứu. 219
6. Dang Thi Phuong Ly et al. Axit béo 24:5n chỉ có mặt trong 2 dạng liệu phân tích trong 4 tháng, nhận thấy có phân tử PE, tuy nhiên tổng hàm lượng của 2 tương quan tỉ lệ thuận giữa hàm lượng các dạng dạng phân tử này trong phân lớp PE cũng phân tử PE chứa PUFA 24:5n và hàm lượng chiếm một tỉ lệ đáng kể (7,23% đến 12,92% axit béo này trong tổng axit béo của mẫu san hô trong 4 tháng được nghiên cứu). Xem xét số nghiên cứu (hình 4). Bảng 2. Thành phần và hàm lượng các axit béo trong lipid tổng mẫu san hô S. flexibilis theo 4 tháng Hàm lượng (% tổng axit béo) STT Axit béo S-T5 S-T8 S-T11 S-T2 1 12:0 0,09 0,05 0,15 0,13 2 14:0 1,21 1,16 1,28 1,15 3 16:0 51,05 54,12 32,93 37,19 4 16:1n-9 0,33 0,35 0,51 0,35 5 16:1n-7 2,14 2,13 1,3 2,86 6 16:2n-7 4,53 4,58 3,82 5,92 7 17:0 0,1 0,08 0,15 0,13 8 17:1n 2,02 2,28 1,04 1,03 9 16:4n-1 0,41 0,29 0,51 0,53 10 18:0 8,21 8,85 10,18 8,3 11 18:1n-9 2,86 3,17 2,91 3,28 12 18:1n-7 0,32 0,31 0,43 0,49 13 18:2n-9 0,91 0,97 1,6 1,5 14 18:2n-7 2,48 2,97 3,18 3,41 15 18:2n-6 0,62 0,2 0,89 0,68 16 18:3n-6 0,12 0,03 1,7 1,23 17 18:3n-4 1,24 1,05 1,1 1,32 18 18:3n-3 0,33 0,24 0,43 0,5 19 18:4n-3 2,86 2,03 1,05 0,89 20 18:4n-1 0,39 0,36 0,82 0,9 21 18:5n-3 0,05 0,02 0,16 0,13 22 20:0 0,69 0,81 0,61 0,54 23 20:1n-9 0,21 0,11 0,31 0,25 24 21:0 0,11 0,07 1,09 0,77 25 20:4n-6 8,12 5,93 16,3 14,77 26 20:4n-3 1,14 1,27 0,8 1,17 27 20:5n-3 0,53 0,29 0,72 0,83 28 22:0 0,53 0,68 0,43 0,4 29 22:4n-6 0,09 0,11 0,15 0,18 30 22:5n-6 0,07 0,13 0,22 0,09 31 24:0 0,1 0,09 0,13 0,1 32 22:6n-3 1,42 1,63 1,19 1,41 33 24:5n-6 3,44 2,58 3,87 4,08 34 24:6n-3 0,99 0,76 0,49 0,7 35 Khác 0,29 0,30 0,85 0,13 220
7. Study the molecule species Hình 3. Hàm lượng các dạng phân tử PE chứa PUFA 20:4n và hàm lượng axit béo 20:4n trong tổng axit béo mẫu san hô nghiên cứu theo 4 tháng Hình 4. Hàm lượng các dạng phân tử PE chứa PUFA 24:5n và hàm lượng 24:5n trong tổng axit béo mẫu san hô nghiên cứu theo 4 tháng Trong nghiên cứu năm 2010 của nhóm tác dạng được 14 dạng phân tử PE, trong đó dạng giả Imbs AB. và cộng sự về axit béo của san hô phân tử alkenylacyl PE 18:1e/20:4 có hàm vật chủ và vi sinh vật cộng sinh zooxanthellae, lượng cao nhất, dao động từ 51,35–63,16% các axit béo 20:4n và axit béo đa nối đôi trong 4 tháng thu mẫu , cao nhất ở mẫu thu tetracosapolyenoic C24 đã được chứng minh tháng 8 và thấp nhất ở mẫu thu tháng 11. Mẫu nguồn gốc xuất phát từ san hô vật chủ trong hệ thu tháng 8 và tháng 5 có tỉ lệ diacyl PE thấp cộng sinh san hô - vi sinh vật cộng sinh hơn so với các mẫu thu tháng 11 và tháng 2. zooxanthellae [12]. Kết quả nghiên cứu cho Hàm lượng alkylacyl thấp nhất và alkenylacyl thấy hơn 90% dạng phân tử phân lớp cao nhất ở mẫu tháng 8. Các axit béo có mặt phosphatidylethanolamine ở mẫu san hô trong lớp chất này là 17:1, 18:1, 18:2, 19:1, Sinularia flexibilis chứa các axit béo này, do 20:4 và 24:5, tỉ lệ tổng hàm lượng các dạng vậy lớp chất phosphatidylethanolamine có thể phân tử theo từng axit béo khá tương đồng giữa là lớp chất đặc trưng cho san hô vật chủ trong các tháng. Tổng hàm lượng các dạng phân tử hệ cộng sinh san hô - zooxanthellae. có chứa axit béo 20:4n là 80,08–84,27% phân lớp PE và chênh lệch không nhiều ở 4 tháng. KẾT LUẬN Có tương quan tỉ lệ nghịch giữa tổng hàm Trong lipid của mẫu san hô mềm Sinularia lượng các dạng phân tử chứa PUFA 20:4n và flexibilis thu thập vào tháng 2, 5, 8, 11 nhận tổng hàm lượng axit béo 20:4n và tương quan tỉ 221
8. Dang Thi Phuong Ly et al. lệ thuận giữa hàm lượng các dạng phân tử PE Sinularia gaweli and Sinularia flexibilis. chứa PUFA 24:5n và hàm lượng axit béo24:5n Marine Drugs, 11(6), 2154–2167. trong tổng axit béo trong 4 tháng thu mẫu. [7] Chen, W. T., Liu, H. L., Yao, L. G., and Lời cảm ơn: Công trình trên được thực hiện Guo, Y. W., 2014. 9, 11-Secosteroids and dưới sự hỗ trợ kinh phí từ Đề tài mã số polyhydroxylated steroids from two South ĐLTE00.06/18–19 thuộc Chương trình Hỗ trợ China Sea soft corals Sarcophyton cán bộ khoa học trẻ của Viện Hàn lâm Khoa trocheliophorum and Sinularia flexibilis. học và công nghệ Việt Nam. Steroids, 92, 56–61. 10.1016/j.steroids.2014.08.027 TÀI LIỆU THAM KHẢO [8] Tsai, T. C., Chen, H. Y., Sheu, J. H., [1] Pham Quoc Long, Imbs Andrey Chiang, M. Y., Wen, Z. H., Dai, C. F., and Borisovich, 2012. Lipids, fatty acids and Su, J. H., 2015. Structural elucidation and oxylipin of corals. Publishing House of structure–Anti-inflammatory activity Natural Sciences and Technology, relationships of cembranoids from pp. 123–184. cultured soft corals Sinularia sandensis [2] Khalesi, M. K., Beeftink, H. H., and and Sinularia flexibilis. Journal of Wijffels, R. H., 2008. The soft coral Agricultural and Food Chemistry, 63(32), Sinularia flexibilis: potential for drug 7211–7218. development. In Advances in Coral jafc.5b01931 Husbandry in Public Aquariums (No. 2, [9] Imbs, A. B., Dang, L. P., Rybin, V. G., pp. 47–60). Burgers’ Zoo. and Svetashev, V. I., 2015. Fatty acid, [3] Wang, J., Su, P., Gu, Q., Li, W. D., Guo, lipid class, and phospholipid molecular J. L., Qiao, W., Feng, D. Q., and Tang, S. species composition of the soft coral A., 2017. Antifouling activity against Xenia sp. (Nha Trang bay, the South bryozoan and barnacle by cembrane diterpenes from the soft coral Sinularia China Sea, Vietnam). Lipids, 50(6), 575– flexibilis. International Biodeterioration 589. & Biodegradation, 120, 97–103. 4021-0 [10] Dang Thi Phuong Ly, 2016. Study on [4] Shih, H. J., Tseng, Y. J., Huang, C. Y., composition of lipids and molecular Wen, Z. H., Dai, C. F., and Sheu, J. H., species of phospholipids of some soft 2012. Cytotoxic and anti-inflammatory corals of Vietnam. Doctoral thesis. diterpenoids from the Dongsha Atoll soft Graduate University Science and coral Sinularia flexibilis. Tetrahedron, Technology, VAST, Vietnam. 68(1), 244–249. [11] Sikorskaya, T. V., and Imbs, A. B., 2018. j.tet.2011.10.054 Study of total lipidome of the Sinularia [5] Chen, W. T., Li, Y., and Guo, Y. W., siaesensis soft coral. Russian Journal of 2012. Terpenoids of Sinularia soft corals: Bioorganic Chemistry, 44(6), 712–723. Chemistry and bioactivity. Acta Pharmaceutica Sinica B, 2(3), 227–237. 51 [12] Imbs, A. B., Yakovleva, I. M., and Pham, [6] Hu, L. C., Yen, W. H., Su, J. H., Chiang, L. Q., 2010. Distribution of lipids and M. Y. N., Wen, Z. H., Chen, W. F., Lu, T. fatty acids in the zooxanthellae and host J., Chang, Y. W., Chen, Y. H., Wang, W. of the soft coral Sinularia sp. Fisheries H., Wu, Y. C., and Sung, P. J., 2013. Science, 76(2), 375–380. Cembrane derivatives from the soft corals, 10.1007/s12562-009-0213-y 222